I primi insediamenti della Masseria Spina sono quelli risalenti al periodo della civiltà rupestre diffusa, nella Regione Puglia, tra il IX ed il XII secolo circa, quelli di Spina sono tra i più importanti esempi.

Tali insediamenti sono sicuramente un esempio di villaggio integrato, ovvero integrato tra religione e lavoro. Gli insediamenti rupestri sorgevano nei paraggi di “lame” o “mene” (corsi d’acqua a carattere torrentizio) ed erano generalmente costituiti da un complesso organico di grotte ciascuna con le sue specificità.
Spesso, nel corso dei secoli, le funzioni e le destinazioni d’uso venivano modificate a danno dei luoghi destinati al culto e che, in origine, erano decorati con dipinti murali raffiguranti immagini sacre.

Il complesso di grotte ha subito numerose modifiche da quando le popolazioni passarono a vivere in esterno realizzando un esempio di masseria fortificata, sorta intorno al sec. XV, costituita da due torri-masserie, da due chiesette e dai locali adibiti, in passato, ad ambienti agricoli e alla lavorazione dell’olio. Questi locali si sviluppano attorno ad una corte interna assumendo così l’aspetto di borgo auto sufficiente e, dal punto di vista architettonico, notevolissimi.
Tra un insediamento rupestre la Chiesa Minore e quella più recente dell’Immacolata sono visibili le tracce di fori di antichissime palificazioni di capanne neolitiche e di una piccola necropoli risalente al periodo alto medioevale che in quel periodo doveva essere piuttosto numerosa.